Вскоре мечта его осуществилась. Будучи в Гефсимании, он долго смотрел на изображение Страшного суда. Вдруг он увидел рядом с собой женщину, которая объяснила Досифею, что именно изображено на картине. Юноша спросил: «Как можно избежать вечных мук?» На это последовал ответ: «Постись, не употребляй мяса, чаще молись». Вслед за тем странная наставница стала невидимой. Досифей принялся искать ее, но тщетно, ибо Собеседницей была Сама Пресвятая Богородица.
Явление Божией Матери произвело на юношу сильное впечатление, и он решил поступить в обитель, где настоятелем был авва Серид, а в числе насельников такие великие подвижники, как старцы Варсонофий (память 6 февраля) и Иоанн (память 19 июня). Досифей, усердно просивший принять его в число братии, был отдан в ученики старцу Дорофею.
Преподобный Досифей нес послушание в монастырской больнице, служа всем недужным. Преподобный Дорофей приучал своего ученика к воздержанию и посту, понемногу уменьшая количество ежедневно съедаемого хлеба. Он также отучил юношу от раздражительности и гнева, постоянно напоминая, что всякое недоброе слово, сказанное больному, говорится одновременно Самому Иисусу Христу. Открыванием помыслов старцу и беспрекословным послушанием инок Досифей совершенно освободил свою душу от пристрастия.
Прожив пять лет в подвиге служения больным и послушании своему старцу, преподобный Досифей сам впал в тяжкий недуг. Терпеливо перенося страдания, он никогда не роптал и беспрестанно молился. Незадолго до смерти он просил передать старцу Варсонофию: «Отче, отпусти меня, не могу больше жить». Тот прислал ему ответ: «Терпи, чадо, недалеко уже милость Божия». Через несколько дней преподобный Досифей опять послал к старцу сказать: «Владыко мой, не могу больше жить». Тогда преподобный Варсонофий благословил его отойти к Богу и сам просил умиравшего о молитвах за всю братию, когда он предстанет перед Святой Троицей.
Братия удивились, что великий авва Варсонофий просил молитв у инока, который жил в монастыре всего пять лет и большими подвигами не прославился. Но после смерти преподобного один опытный подвижник, молившийся, чтобы ему было открыто местопребывание почивших отцов обители, увидел во сне в сонме святых и юношу Досифея. Преподобный удостоился великой славы в Царстве Небесном за свое совершенное послушание старцу и полное отречение от своей воли.
