Преподобные Симеон, Христа ради юродивый, и спостник его Иоанн были сирийцами, жили в VI в. в городе Едессе. С детства их связывала тесная дружба. Старший из них, Симеон, был холост и жил с престарелой матерью. Иоанн же, только что вступив в брак, жил с отцом (мать его умерла) и с молодой супругой. Оба друга принадлежали к богатым семьям. Когда Симеону исполнилось 30 лет, а Иоанну 24, они совершили путешествие в Иерусалим на праздник Воздвижения Честного и Животворящего Креста Господня. На обратном пути друзья беседовали о путях спасения души. Сойдя с коней, они отправили слуг с конями вперед, а сами пошли пешком. Дойдя до Иордана, они увидели на берегу реки монастыри, расположенные на границе пустыни. У обоих вспыхнуло неудержимое желание оставить мир и провести остальную жизнь в иноческих подвигах. Они свернули с дороги, по которой шли их слуги в Сирию, и, усердно помолившись Богу, направились в противоположную сторону — к монастырям. Они просили Господа указать, какой монастырь им избрать и решили пойти в ту обитель, ворота которой будут открыты. В это время Господь известил во сне игумена обители Никона открыть монастырские ворота и впустить в обитель овец Христовых. В великой радости друзья подошли к открытым воротам монастыря, были ласково приняты игуменом и остались в обители. В скором времени они приняли постриг. Пробыв некоторое время в обители, Симеон возгорелся желанием усилить свой подвиг, уйти в глубь пустыни и там подвизаться в полном уединении. Иоанн не захотел отстать от своего друга и решил разделить с ним труды пустынножительства. Игумену Никону Господь открыл намерение друзей, и в ту ночь, когда иноки Симеон и Иоанн хотели покинуть обитель, он сам открыл им ворота, помолился с ними, дал свое благословение и отпустил в пустыню. Начав пустынническую жизнь, духовные братья вначале претерпели сильную брань от диавола, внушавшего им печаль об оставленных родных, устрашавшего подвижников, наводившего на них расслабление, уныние и леность. Братья Симеон и Иоанн, твердо помня о данных ими при пострижении обетах, уповая на молитвы своего старца, игумена Никона, продолжали неуклонно следовать по избранному пути, проводили время в непрестанных молитвах в строгом посте, поддерживая друг друга в борьбе против искушений. Через некоторое время, с помощью Божией, искушения прекратились. Иноки получили от Бога извещение, что мать Симеона и супруга Иоанна скончались и Господь удостоил их райского блаженства. После этого Симеон и Иоанн прожили в пустыне 29 лет, достигли полного бесстрастия и высокой степени духовности. Преподобный Симеон, по внушению Божию, помыслил о том, что им следует теперь послужить людям, а для этого необходимо оставить пустынное уединение и идти в мир. Но святой Иоанн, считая, что не достиг еще такой степени бесстрастия, как его сподвижник, решил не оставлять пустыни. Братья расстались со слезами. И Симеон направился в Иерусалим, там поклонился Гробу Господню и всем святыням. По своему великому смирению святой подвижник усердно молился Господу сподобить его послужить ближним таким образом, чтобы они не прославляли его. Святой Симеон избрал для себя трудный подвиг юродства Христа ради. Придя в город Емессу, он остался в нем и вел себя, как безумный, совершая странные поступки, за что подвергался насмешкам, брани и побоям, и между тем совершал много добрых дел. Он изгонял бесов, исцелял болезни, избавлял от скоропостижной смерти, неверующих приводил к вере, а грешников — к покаянию. Все эти добрые дела он совершал под видом юродства, и никакой похвалы или благодарности от людей не получал. Но высоко чтил своего духовного брата преподобный Иоанн: когда в пустыне его навещал кто-либо из жителей города Емессы, прося совета и молитв, он неизменно направлял их к «юродивому Симеону», который мог лучше преподать совет духовный. За три дня до своей смерти святой Симеон перестал появляться на улицах, затворился в своей хижине, в которой, кроме вязанки хвороста, ничего не было. Пробыв в непрестанной молитве три дня, святой Симеон преставился ко Господу. Некоторые из городских нищих, друживших с ним, не встречая юродивого, пришли к его хижине и там нашли его мертвым. Взяв тело усопшего, они отнесли его без обычного церковного пения на место, где погребали бездомных и странников. Когда несли тело святого Симеона, некоторые из жителей слышали дивное церковное пение, не понимая откуда оно исходит. Вслед за святым Симеоном в пустыне мирно отошел к Господу преподобный Иоанн. Незадолго до кончины святому Симеону было дано увидеть венец над головой своего духовного брата с надписью: «За пустынническое терпение».
