На Вологодчине, вдоль берегов Кубенского озера раскинулась Сямская волость, земли которой еще в XIV столетии принадлежали богатому московскому боярину Феодору Андреевичу Свибло, служившему великому князю Димитрию Донскому.
С этим живописным местом связана история почитания чудотворной иконы «Рождества Пресвятой Богородицы» Сямской. Старинное предание повествует следующее. Некий Иван Родионов, крестьянин села Отводного, расположенного недалеко от Кубенского озера, два года лежал в расслаблении. Однажды Сама Пречистая Дева явилась ему в видении, повелевая идти в Сямскую волость и объявить прихожанам местной Покровской церкви Ее волю – построить у реки Крутец на Долгой поляне обитель во имя Ее Рождества. «По сем явлении Богоматери разслабленный в ту же минуту сделался здоров и немедленно объявил о сем повелении жителям означенного прихода, которые приняв оное с радостию усердно приступили к исполнению его и в тот же год соорудили деревянную церковь и монастырь» – свидетельствует «Сказание о Сямской иконе (в Вологод. губ.) Богородицы». Произошло это в 1524 году. Икона Рождества Богородицы, известная с той поры под наименованием Сямской, стала храмовой. Монастырская летопись хранит свидетельства многочисленных чудес, произошедших от чудотворного образа Пресвятой Богородицы притекающим к Ней с верой и упованием.
В 1542 году во время страшного пожара, когда весь монастырь сгорел до основания, чудотворная икона Божией Матери была чудесным образом спасена. Вскоре деревянные монастырские здания были снова возведены.
В 1544 году, по пути на богомолье в Кирилло-Белозерский монастырь, Сямскую обитель посетил и жаловал милостыней будущий царь Иван Грозный.
В 1770-х годах на месте двух деревянных церквей был выстроен замечательный двухэтажный каменный пятикупольный храм с великолепной колокольней, внешне похожий на уменьшенную копию знаменитого Киево-Печерского храма Успения Пресвятой Богородицы. Главный престол возведенного храма освятили в честь Рождества Богородицы, где по левую сторону от царских врат и помещалась чудотворная икона. Престол нижнего храма был посвящен празднику Благовещения Божией Матери.
Монастырь оставался действующим до 1924 года, после чего его постигла участь большинства храмов и монастырей в то лихое время – великолепный собор, значительная часть ограды, башни были разобраны на кирпич, остальные постройки превращены в руины, следы чудотворной Сямской иконы Рождества Пресвятой Богородицы затерялись.