Почитание чудотворной Устюжской иконы Божией Матери тесно связано с именем преподобного Прокопия, Христа ради юродивого, подвизавшегося в Великом Устюге. Блаженный Прокопий все свое время проводил в коленопреклоненных слезных молитвах на паперти местной соборной церкви. Однажды, объявив своим согражданам, что за тяжкие грехи им грозит праведный гнев Божий, святой призвал устюжан к покаянию. Но призывы юродивого оставались тщетными, горожане лишь посмеивались в ответ на предостережения Прокопия о том, что Господь за грехи человеческие пошлет огненный град на город и погубит его. Все дни и ночи в неустанных молитвах и безутешных рыданиях проводил святой на церковной паперти.
Спустя неделю наступил для горожан Устюга страшный день: в полдень от надвинувшейся черной тучи наступил полный мрак, приведший в ужас и смятение устюжан. Со всех сторон сверкали молнии и раздавались страшные удары грома. Земля под ногами пришла в движение. Только теперь поняли горожане, как глубока пропасть их греховности, навлекшая Божий гнев, и осознали необходимость покаяния. Все стеклись в храмы и со слезами молили Господа о помиловании и отвращении несчастья. Блаженный Прокопий вместе со всем народом, падши перед иконой Божией Матери, усердно и горячо молился о всех согрешивших. И тогда в соборном храме Великого Устюга от святого образа Благовещения Пресвятой Богородицы было всенародно явлено чудное знамение – из иконы в изобилии источилось благоухающее миро, которым были наполнены все церковные сосуды.
По милосердному заступлению Божией Матери Господь избавил устюжан от верной погибели – грозная туча прошла мимо города и в отдалении на пустынном месте разразилась с ужасающей силой. Дождь из раскаленных камней полностью выжег лес в двадцати верстах от Устюга. В воспоминание этого чудесного избавления, произошедшего в 1290 году, и установлено ежегодное празднование чудотворной иконе Божией Матери.
Исторические сведения о чудотворной иконе отражены во Второй Новгородской летописи и других письменных источниках XVI–XVII веков. Образ был написан новгородским иконописцем в те годы, когда в городе княжил святой благоверный князь Всеволод-Гавриил († 1138).