Два солунских святых из XIV века носили имя Кавасилы. Старший, Нил, дядя Николая, по общепринятому мнению, управлял солунской паствой до 1340 года, при Иоанне Кантакузене. Младший, Николай, родился в 1320 году в аристократической семье в Фессалонике. Детство его прошло под наставничеством дяди. В 1335–1340 гг. Николай получает классическое образование в Константинополе, где изучает философию, риторику, грамматику, естественные науки. Впоследствии он принимает активное участие в политической и церковной жизни империи и упоминается в должности сакеллария Константинопольской Церкви.
При гражданских беспокойствах, вызванных движением зилотов, мы встречаем Николая Кавасилу (греч. Νικόλαος Καβάσιλας) на стороне Палеологов и военачальника Сигриана.
Патриарх Иоанн в 1343 году посылал его в числе других к императору Иоанну Кантакузену, чтобы убедить его отречься от престола. Но когда тот был коронован в Адрианополе и когда Фессалоника и другие города перестали противодействовать благоприятствовавшей ему партии, посольство в 1346 году отправилось к сыну его Мануилу, чтобы обещать ему покорность под некоторыми условиями, и в этом посольстве был Николай Кавасила. Может быть, эти самые сношения приобрели Николаю благосклонность Кантакузена; по крайней мере, сам Кантакузен говорит, что удостаивал своей дружбы и даже причислял его к лучшим своим друзьям. Будучи склонным к созерцательной монашеской жизни, Иоанн Кантакузен в 1349 году удалился в монастырь Святого Маманта и потом перешел в монастырь Манганийский, недалеко от Константинополя. В это добровольное изгнание последовали за ним Димитрий Кидоний и Кавасила, мужи, по словам самого императора, достигшие вершины внешней мудрости, не менее любомудренные и в делах, избравшие жизнь целомудренную и свободную от несчастий брака.
Пребывание императора и друзей его в монастыре было непродолжительным.