Преподобный Тихон Медынский, Калужский чудотворец, жил в XV веке. Предполагают, что он был родом из «матери городов русских» – Киева.
В юности он пришел в Москву и принял иноческий постриг, по преданию, в Чудовом монастыре. Через некоторое время, по любви к уединению, он удалился в пустынное место в 17 верстах от города Калуги и в 15 верстах от города Медыни, названия которых позднее стали частью его имени. Место, выбранное святым, находилось на правом берегу небольшой речки Вепрейки, которая пятью верстами южнее впадает в р. Угру.
В последние годы жизни преподобного неподалеку от места его подвигов произошло знаменитое «стояние на Угре» (1480 г.), положившее конец татарскому игу на Руси.
Подвижник поселился в дремучем лесу, в дупле исполинского дуба, простоявшего после кончины святого еще почти четыре века. В начале 1830-х годов дуб был сломлен грозой, а в 1838 году игумен основанной преподобным обители Геронтий устроил над сохранившимся могучим остовом часовню.
Пищей преподобному служили «былии саморосленныя» (дикорастущие), а питием – вода из целебного колодца, ископанного им самим при истоке Вепрейки и до сих пор именуемого «кладезем преподобного Тихона». Известие о святой жизни подвижника привлекло к нему учеников. Вокруг него постепенно стали собираться братия. Владелец тех мест князь Василий Ярославич (внук Владимира Храброго) во время охоты обнаружил жилище святого. Он приказал преподобному немедленно удалиться из его вотчин. Оскорбив отшельника, князь замахнулся на него плетью. Поднятая на святого рука тотчас онемела и осталась неподвижной. Вразумленный наказанием Божиим, князь раскаялся и просил у инока прощения. Получив по молитве святого исцеление, он стал умолять пустынножителя навсегда остаться в его земле и устроить здесь обитель для своих учеников, обещая неоскудно снабдевать ее всем необходимым.