Сведения о преп. Варлааме сохранила писаная на доске летопись «О зачатии Владычнего монастыря еже есть в Серпухове», до начала XX века хранившаяся в обители. Откуда был родом Варлаам и кто его родители – неизвестно, повесть о жизни Варлаама начинается с 1360 года. Не сохранилось сведений, когда и где принял Варлаам иноческий постриг. Летопись Владычнего монастыря называет его «пострижеником пустынным». При каких обстоятельствах Варлаам стал келейником свт. Алексия, летопись не упоминает, но отмечает, что украшенного добродетелями пустынножительства инока Варлаама свт. Алексий «велми любя, занеже бояся Бога живый и в покорении Ему». Промыслом Божиим пребывая рядом со свт. Алексием, Варлаам оказался вблизи главных и порой весьма непростых событий церковной и политической жизни того времени. Можно предположить, что келейник сопровождал митрополита в его поездках по епархии и, возможно, в Орду в 1357 году и был свидетелем его подвигов и трудов, которым старался по мере сил подражать. Несомненно, что Варлаам находился рядом со свт. Алексием и в период почти двухлетнего пребывания его в Киеве, так как события, с которых начинается повествование летописи Владычнего монастыря, происходили вскоре после возвращения митрополита в Москву.
«Однажды в 1360 году, в то время когда святитель Алексий исполнял обычное правило, диакон Герасим читал кондаки и икосы. Едва святой Алексий проговорил всепетую песнь, как необыкновенный свет озарил его келию. Все ужаснулись, услышав от иконы Пресвятой Богородицы голос: „Алексий, подобает тебе монастырь поставити имени моему, купно же и себе в память“. Святитель размышлял об этом событии, не зная, что делать. По окончании же келейного правила он ушел во внутреннюю свою келию и начал там молиться и преклонять колена пред иконой Владычицы Пресвятой Богородицы, прося изъяснить ему это чудесное явление. И вот в то время опять слышан был голос: „Алексие, Алексие, построй монастырь во имя Мое“. Он же сказал: „Владычице! Где же будет монастырь во имя Твое? Я не знаю, где его построить?“ И опять слышан был голос: „В пределах града Серпухова; тамо бо возлюбих место на спасение многим душам человеческим“. Святитель, повинуясь воле Божией и Владычицы Богородицы, посылает упомянутого преподобного Варлаама осмотреть место для монастыря и приказывает донести ему, когда отыщет такое место, для того, чтобы осмотреть его собственными глазами. Варлаам же, найдя такое место, остался переночевать там. И вот в нощи он слышит необыкновенный звон и гремение сосудов железных и медных. Это заставило его подумать, что здесь именно угодно Богу имети монастырь. Варлаам с радостью возвратился рассказать об этом свт. Алексию. Рад был этому и святитель. Чрез несколько дней он снова послал Варлаама приготовить все нужное для постройки. Пред уходом Варлаама в дорогу святитель творил напутственный молебен. Едва он кончил отпуст, как Варлаам упал и испустил дух. При виде этого св. Алексий обратился к образу, от которого был слышан голос, и воскликнул: „О Владычице! Зачем угодно Тебе взять от меня строителя дома Твоего? Печаль моя болезнию во ад сниде. Без него кто дом Твой устроит? И аз не вем кого послати!“ И был к нему голос: „Алексие, возьми Варлаама за руку и возстави, он послушает тя“. Тот взял его за руку, и Варлаам встал весь в слезах. Святитель стал допытываться о причине его плача. Тот отвечал ему на это: „Молютися, да не нудиши мя поведати дондеже до смерти. При смерти бо ти повем“. После того Варлаам был отправлен в путь. Немного спустя и сам св. Алексий пришел в Серпухов, осмотрел многие места в окрестности и остался недоволен выбором Варлаама. Но опять ночью на том же месте слышал тоже, что и Варлаам, а еще слышен был голос: „Здесь монастырь постави!“ Святитель повиновался, велел заложить деревянную церковь, Варлаама же назвал строителем. А затем в 1362 году была построена и каменная церковь в честь Введения Богородицы во храм с трапезою, которую освятил святитель Алексий. Варлаам был строителем в монастыре 15 лет и потом ослеп. Потеряв зрение, он прожил еще два года, и когда приблизилось время его кончины, он послал к святителю Алексию и просил сказать ему: „Сам ты соорудил монастырь и церкви сам освятил, молютися, и мене погреби своими руками“.